אילן התחיל את דרכו כבר כילד, כשהתקדם בקפיצות ובדראסז תחת פיקוחם של מדריכים מובילים בארץ. בגיל 15 החליט לעזוב את ביה"ס ולעבור להתגורר אצל יוסי בסין ז"ל, איש הסוסים האגדי. לאחר שרות של 3 שנים כחובש קרבי בגבעתי טס, עבר לארצות הברית, ובילה שם שלוש שנים ראשונות בתפקידי בוקר ומאלף סייחים. לאחר מכן, עבר לעבוד עם מאמנים מובילים בתחום ה-"REINING" והמשיך להתמקצע בתחום בארצות הברית.
אחרי שהתמקצע בארה"ב, חזר אילן לישראל והחל לפתח את הספורט התחרותי כאן, בעיקר ברכיבה מערבית ובתחום ה-REINING. בשנת 1997 הציג לראשונה בגרמניה, ובשנת 2000 עבר לגרמניה עם משפחתו והתיישב שם לתקופה של 11 שנים. בזמן זה, זכה בכמה תארים יוקרתיים, כולל 7 פעמים כאלוף גרמניה, כאלוף אירופה וכסגן אלוף אירופה. בנוסף, זכה במקצה Futurity חשובים, וגם במקצה דרבי ו-Maturity באיטליה.